1,3-דיהידרוקסיאצטון שיטות ייצור ויישומים מבוא CAS 96-26-4

1,3-דיהידרוקסיאצטון מבוא

1,3-Dihydroxyacetone הוא תרכובת אורגנית בעלת הנוסחה המולקולרית C3H6O3, שהיא פוליהידרוקסיקטוז והקטוז הפשוט ביותר.המראה הוא גביש אבקתי לבן, מסיס בקלות בממיסים אורגניים כגון מים, אתנול, אתר ואציטון.נקודת ההיתוך היא 75-80 ℃, ומסיסות המים היא> 250g/L (20 ℃).יש לו טעם מתוק והוא יציב ב-pH 6.0.1,3-דיהידרוקסיאצטון הוא סוכר מפחית.לכל החד-סוכרים (כל עוד יש קבוצות אלדהיד או קטון קרבוניל חופשיות) יש יכולת הפחתה.Dihydroxyacetone עומד בתנאים לעיל, ולכן הוא שייך לקטגוריה של הפחתת סוכר.

יש בעיקר שיטות סינתזה כימית ושיטות תסיסה מיקרוביאלית.קיימות שלוש שיטות כימיות עיקריות ל-1,3-דיהידרוקסיאצטון: אלקטרוקטליזה, חמצון קטליטי של מתכת ועיבוי פורמלדהיד.הייצור הכימי של 1,3-דיהידרוקסיאצטון עדיין נמצא בשלב מחקר המעבדה.לייצור 1,3-דיהידרוקסיאצטון בשיטה ביולוגית יש יתרונות משמעותיים: ריכוז מוצר גבוה, שיעור המרת גליצרול גבוה ועלות ייצור נמוכה.ייצור 1,3-דיהידרוקסיאצטון בסין ומחוצה לה מאמץ בעיקר את שיטת ההמרה המיקרוביאלית של גליצרול.

שיטת סינתזה כימית

1. 1,3-דיהידרוקסי-אצטון מסונתז מ-1,3-דיכלורואצטון ואתילן גליקול כחומרי הגלם העיקריים באמצעות הגנה על קרבוניל, האתריפיקציה, הידרוגנוליזה והידרוליזה.1,3-דיכלורואצטון ואתילן גליקול מחוממים ומכניסים לרפלוקס בטולואן לייצור 2,2-דיכלורומתיל-1,3-דיוקסולן.לאחר מכן הם מגיבים עם נתרן בנזילידן ב-N, N-dimethylformamide כדי לייצר 2,2-dibenzyloxy-1,3-diooxolane, אשר לאחר מכן מוחדר תחת קטליזה Pd/C לסנתז 1,3-diooxolane-2,2-dimetanol, אשר לאחר מכן עובר הידרוליזה בחומצה הידרוכלורית לייצור 1,3-דיהידרוקסיאצטון.חומר הגלם לסינתזה של 1,3-דיהידרוקסיאצטון בשיטה זו קל להשגה, תנאי התגובה מתונים וניתן למחזר את זרז Pd/C, בעל ערך יישום חשוב.

2. 1,3-dihydroxyacetone היה מסונתז מ-1,3-dichloroacetone ומתנול באמצעות הגנה על קרבוניל, אתריפיקציה, הידרוליזה והידרוליזה.1,3-דיכלורואצטון מגיב עם עודף מתנול נטול מים בנוכחות חומר ספיגה לייצור 2,2-דימתוקסי-1,3-דיכלורופרופן, אשר מחומם לאחר מכן עם נתרן בנזילט ב-N,N-דימתילפורמאמיד לייצור 2,2-דימתוקסי -1,3-דיבנזילוקסיפרופן.לאחר מכן הוא עובר הידרוגן תחת קטליזה Pd/C לייצור 2,2-dimethoxy-1,3-propanediol, אשר לאחר מכן עובר הידרוליזה בחומצה הידרוכלורית לייצור 1,3-dihydroxyacetone.מסלול זה מחליף את מגן הקרבוניל מאתילן גליקול למתנול, ומקל על הפרדה וטיהור המוצר 1,3-דיהידרוקסיאצטון, בעל ערך פיתוח ויישום חשוב.

3. סינתזה של 1,3-דיהידרוקסיאצטון באמצעות אצטון, מתנול, כלור או ברום כחומרי הגלם העיקריים.אצטון, מתנול נטול מים וגז כלור או ברום משמשים לייצור 2,2-dimethoxy-1,3-dichloropropane או 1,3-dibromo-2,2-dimethoxypropane בתהליך אחד.לאחר מכן הם עוברים etherified עם נתרן בנזילט לייצור 2,2-dimethoxy-1,3-dibenzyloxypropane, אשר לאחר מכן מוחדר והידרוליזה לייצור 1,3-dihydroxyacetone.למסלול זה תנאי תגובה מתונים, ותגובת "סיר אחד" מונעת שימוש ב-1,3-דיכלורואצטון יקר ומעצבן, מה שהופך אותו לעלות נמוכה ובעל ערך רב לפיתוח

יישומים

1,3-דיהידרוקסיאצטון הוא קטוז טבעי המתכלה, אכיל ואינו רעיל לגוף האדם ולסביבה.זהו תוסף רב תכליתי שניתן להשתמש בו בתעשיות הקוסמטיקה, התרופות והמזון.

משמש בתעשיית הקוסמטיקה

1,3-Dihydroxyacetone משמש בעיקר כמרכיב פורמולה בקוסמטיקה, במיוחד כמסנן קרינה בעל אפקטים מיוחדים, שיכול למנוע אידוי יתר של לחות העור, ולמלא תפקיד בלחות, הגנה מהשמש והגנה מפני קרינת UV.בנוסף, הקבוצות הפונקציונליות של הקטון ב-DHA יכולות להגיב עם חומצות האמינו וקבוצות האמינו של קרטין העור כדי ליצור פולימר חום, מה שגורם לעור של אנשים לייצר צבע חום מלאכותי.לכן, ניתן להשתמש בו גם כסימולנט לחשיפה לשמש לקבלת עור חום או חום שנראה זהה כתוצאה מחשיפה ארוכת טווח לאור השמש, מה שגורם לו להיראות יפה.

שפר את אחוז הבשר הרזה של חזירים

1,3-Dihydroxyacetone הוא תוצר ביניים של חילוף החומרים של סוכר, הממלא תפקיד חשוב בתהליך חילוף החומרים של הסוכר, הפחתת שומן הגוף של חזיר ושיפור אחוז הבשר הרזה.אנשי מדע וטכנולוגיה יפנים הוכיחו באמצעות ניסויים שהוספת כמות מסוימת של DHA ותערובת של פירובט (מלח סידן) במזון לחזירים (ביחס משקל של 3:1) יכולה להפחית את תכולת השומן של בשר גב חזיר ב-12% 15%, ותכולת השומן של בשר הרגליים ושריר הגב הארוך ביותר גם היא מופחתת בהתאם, עם עלייה בתכולת החלבון.

למזונות פונקציונליים

תוספת של 1,3-דיהידרוקסיאצטון (במיוחד בשילוב עם פירובט) יכולה לשפר את קצב חילוף החומרים בגוף ואת חמצון חומצות השומן, פוטנציאלית לשרוף שומן כדי להפחית את השומן בגוף ולעכב עלייה במשקל (אפקט הירידה במשקל), ולהפחית את שיעור ההיארעות של מחלות קשורות.זה יכול גם לשפר את הרגישות לאינסולין ולהפחית את רמת הכולסטרול בפלזמה הנגרמת על ידי דיאטה גבוהה של כולסטרול.תוספת לטווח ארוך יכולה להגביר את קצב ניצול הסוכר בדם ולחסוך גליקוגן בשריר, עבור ספורטאים, זה יכול לשפר את ביצועי הסיבולת האירובית שלהם.

שימושים אחרים

1,3-דיהידרוקסיאצטון יכול לשמש גם ישירות כמגיב אנטי ויראלי.לדוגמה, בתרבית עוברי עוף, השימוש ב-DHA יכול לעכב מאוד את ההדבקה של נגיף דג העוף, ולהרוג 51% עד 100% מהנגיף.בתעשיית העור, DHA יכול לשמש כחומר הגנה למוצרי עור.בנוסף, חומרים משמרים המורכבים בעיקר מ-DHA יכולים לשמש לשימור ושימור של פירות וירקות, מוצרי מים ומוצרי בשר.